La storia di un uomo che inizia la sua avventura con 50$, a 16 anni, andando a New York a comprare stock di jeans alla moda per poi rivenderli nella piccola città dove viveva, appoggiato sul cofano della macchina.
Poi arriva il 1969, l’anno di Woodstock e dei pantaloni a zampa d’elefante e Tommy Hilfiger, nato a Elmira da una famiglia modesta, va a lavorare come commesso in un negozio di abbigliamento hippy nel New England. Torna trasformato e con un sogno in tasca.
Il suo istinto e il suo fiuto per gli affari infatti erano talmente forti che decide di aprire con due suoi amici un negozio alla moda come non ne esistevano altri. Aveva 23 anni ed era già milionario. Presto però la situazione gli sfugge di mano, il negozio chiude e ad Hilfiger non rimane che imparare la lezione.
Nel 1977 si sposa e si trasferisce a New York; inizia a disegnare vestiti per alcuni piccoli marchi e viene chiamato persino da Calvin Klein, ma rifiuta per inseguire il sogno di fondare un’azienda tutta sua.
Da qui l’inizio della sua fortuna… in fondo si sa che lei premia gli audaci.
Hilfiger incontra infatti un investitore indiano in cerca di un giovane designer nell’intento di lanciare una linea di sportswear. Nel 1985 nasce la sua prima collezione… i suoi abiti rivisitano lo stile ‘preppy’ e la linea ha da subito molto successo, ma dopo soli tre anni l’azienda fallisce.
Eppure non era ancora il tempo di disperare, Hilfiger continua a credere nel suo sogno e si affida ad un nuovo investitore. E da qui ha inizio una nuova ascesa, le vendite lievitano insieme al suo successo.